No seu papel de consultor da Rand, visitou pela primeira vez o Vietname em 1961, e voltou convencido de que a guerra não podia ser ganha e que o melhor que tinha a fazer era ficar longe desse assunto incómodo. Conseguiu-o só por três anos. Em 1964, assumiu um cargo de assessor no Pentágono e foi nele que presenciou o início da intervenção militar direta americana no Vietname. Um ano depois, foi como voluntário para o Vietname, ao serviço do Departamento de Estado, numa equipa liderada pelo famoso espião e militar Edward Lansdale (que inspirou Graham Greene no romance O Americano Tranquilo). Nos dois anos que aí permaneceu, aprofundou o seu conhecimento sobre a realidade da guerra e o beco sem saída em que os EUA tinham entrado. A estadia fê-lo também passar a ver os vietnamitas com outros olhos: “Aprendi a preocupar-me com o que acontecia ao povo vietnamita... Eles deixaram de ser apenas números e cifras abstratas, como eram para outras pessoas”, lembrou numa entrevista a Harry Kreisler, do Instituto de Estudos Internacionais de Berkeley.
Depois de ficar doente com hepatite, voltou para os EUA e para a Rand, quando trabalhou no estudo encomendado por Robert McNamara que ficaria mais tarde conhecido como os Documentos do Pentágono. Convencido de que Nixon iria seguir a linha dos seus antecessores e que faria de tudo para prolongar inutilmente o conflito, na tentativa de evitar a derrota, aproximou-se dos movimentos de protesto contra a guerra. Em Agosto de 1971, um encontro com um dos dirigentes do movimento antiguerra, Randall Keeler, mudou a sua vida. Keeler ia para a cadeia por se recusar a combater no Vietname. A tranquilidade e a firmeza do ativista da não-violência (que preferia ir para a cadeia a, por exemplo, fugir para o Canadá) caiu como um raio sobre Ellsberg, que imediatamente começou a pensar o que ele pessoalmente podia fazer para ajudar a abreviar a guerra. Decidiu então copiar as 7 mil páginas dos Documentos do Pentágono para entregá-las ao Congresso e mais tarde à imprensa.
A tentativa do governo Nixon de impedir a publicação criou um dos mais famosos julgamentos em defesa da liberdade da imprensa. Mais tarde, o próprio Ellsberg, que assumira ter sido ele a fonte da imprensa, foi processado e levado a um julgamento onde se arriscava a uma pena de 115 anos. Mas as manobras do governo para tentar descredibilizá-lo, que incluíram a invasão do consultório do seu psicanalista, levaram finalmente o juiz a retirar as queixas e anular o julgamento em 1973.
Ellsberg mantém um site na Internet em www.ellsberg.net
